Horní Benešov leží v podhůří Jeseníků a vyrostl na těžbě zlata, stříbra, mědi a železné rudy. Pochází odtud tvůrce reklamního kalendáře automobilky Porsche a narodil se tady dědeček kandidáta na amerického prezidenta.
Městská práva udělil Hornímu Benešovu Přemysl Otakar II, a to v roce 1271. Doby rozkvětu byly vždy vystřídány obdobím plenění, ať už to byla vojska uherského krále Matyáše Korvína nebo Švédové v době Třicetileté války.
Z města pochází předkové Johna Kerryho, který kandidoval v roce 2004 na prezidenta Spojených států proti G. Bushovi. John Kerry je vnukem Fritze Kohna, který byl z rodiny sládka pivovaru v Horním Benešově.
Další slavnou osobností Horního Benešova je kreslíř Walter Gotschke, který se proslavil po celém celém světě svými reklamními plakáty pro renomované automobilky Mercedes , Volkswagen, Fiat, Austin, Nissan nebo Porsche.
Bohatou historii města lze najít na zdejším náměstí s
kostelem Svaté Kateřiny. Nedaleko je místo zvané Lichnovská šance, kde se opevnili vojáci zřejmě v době Třicetileté války. Z místních návrší jsou krásné pohledy na Praděd.